с чем реагирует пропановая кислота

Формула пропановой кислоты, свойства, риски и использование

пропановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с короткой цепью, содержащую этан, связанный с атомом углерода карбоксигруппы. Его формула CH₃-СН₂-COOH. Анион CH3CH2COO-, а также соли и эфиры пропановой кислоты известны как пропионаты (или пропаноаты)..

Он может быть получен из отходов древесной массы в процессе ферментации с использованием бактерий рода Propionibacterium. Его также получают из этанола и оксида углерода с использованием катализатора на основе трифторида бора (O’Neil, 2001)..

Другим способом получения пропановой кислоты является окисление пропиональдегида в присутствии ионов кобальта или марганца. Эта реакция быстро развивается при температурах до 40-50 ° C:

Это соединение естественно присутствует в молочных продуктах на низких уровнях и производится в общем виде вместе с другими короткоцепочечными жирными кислотами в желудочно-кишечном тракте человека и других млекопитающих как конечный продукт микробного переваривания углеводов..

Обладает значительной физиологической активностью у животных (База данных метаболома человека, 2017).

Физико-химические свойства

Пропановая кислота представляет собой бесцветную и маслянистую жидкость с резким, неприятным и прогорклым запахом. Его внешний вид показан на рисунке 2 (Национальный центр биотехнологической информации, 2017).

Соединение очень хорошо растворяется в воде, способно растворять 34,97 грамма соединения на 100 мл растворителя. Он также растворим в этаноле, эфире и хлороформе (Royal Society of Chemistry, 2015).

Пропановая кислота имеет промежуточные физические свойства между свойствами более мелких карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот и более крупных жирных кислот..

Он показывает общие свойства карбоновых кислот и может образовывать производные амидов, сложных эфиров, ангидридов и хлоридов. Он может подвергаться альфа-галогенированию с бромом в присутствии PBr3 в качестве катализатора (реакция HVZ) с образованием CH3CHBrCOOH.

Реактивность и опасности

Пропановая кислота является легковоспламеняющимся и горючим материалом. Он может воспламениться от жары, искр или пламени. Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, способные перемещаться к источнику воспламенения и взрываться.

Большинство паров тяжелее воздуха. Они будут распространяться по земле и будут собираться в низких или ограниченных областях (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва пара в помещении, на улице или в канализации.

Вещества, обозначенные (P), могут полимеризоваться взрывоопасно при нагревании или в огне. Контейнеры могут взорваться при нагревании (PROPIONIC ACID, 2016).

Смесь следует хранить вдали от источников тепла и источников возгорания. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Пропановая кислота раздражает кожу, глаза, нос и горло, но не оказывает острого системного действия и не обладает явным генотоксическим потенциалом. При попадании на кожу следует промыть их большим количеством воды (паспорт безопасности материала Пропионовая кислота, 2013).

биохимия

Основание конъюгата пропановой кислоты, пропионат, образуется в качестве концевого фрагмента из трех атомов углерода (активированного коэнзимом А в виде пропионил-КоА) при окислении нечетных углеродных жирных кислот и окислении боковой цепи холестерин.

Эксперименты с радиоактивными изотопами пропионата, введенными крысам натощак, показывают, что он может появляться в гликогене, глюкозе, промежуточных продуктах цикла лимонной кислоты, аминокислотах и ​​белках..

Путь метаболизма пропановой кислоты включает взаимодействие с коферментом А, карбоксилирование с образованием метилмалонил-кофермента А и превращение в янтарную кислоту, которая входит в цикл лимонной кислоты.

Пропановая кислота может окисляться без образования кетоновых тел и, в отличие от уксусной кислоты, входит в состав углеводов, а также липидов (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Пропионовая ацидурия является одной из наиболее частых органических ацидозов, заболеванием, которое включает в себя множество различных.

Результаты пациентов, родившихся с пропионовой ацидурией, имеют слабые паттерны интеллектуального развития: 60% имеют IQ менее 75 и требуют специального образования.

Успешные пересадки печени и / или почек у нескольких пациентов привели к улучшению качества жизни, но не обязательно предотвратили неврологические и висцеральные осложнения.

Эти результаты подчеркивают необходимость постоянного метаболического мониторинга, независимо от терапевтической стратегии..

приложений

Пропановая кислота подавляет рост бактерий и плесени на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате большая часть производимой пропановой кислоты потребляется в качестве консерванта для кормов и пищевых продуктов для потребления человеком, таких как зерновые и злаки..

Консервация кормов, зерновых и продуктов питания, а также производство пропионата кальция и натрия, который составляет почти 80% мирового потребления пропановой кислоты в 2016 году, по сравнению с 78,5% в 2012 году..

Приблизительно 51% мирового потребления пропановой кислоты используется для кормления животных и сохранения зерна, в то время как почти 29% используется для производства пропионатов кальция и натрия, которые также используются в пищевой и кормовой промышленности..

Другими важными рынками сбыта пропановой кислоты являются производство гербицидов и диэтилкетона. Области применения с меньшим объемом включают ацетон пропионат целлюлозы, фармацевтические препараты, сложные эфиры растворителей, ароматизаторы и ароматизаторы, пластификаторы, красители и вспомогательные вещества для текстиля, кожу и резину..

Потребность в пропановой кислоте в значительной степени зависит от производства кормов и круп, за которыми следуют фасованные продукты и хлебобулочные изделия..

Перспективы глобального роста пропановой кислоты и ее солей в кормах для животных / зерновых и консервирования продуктов питания являются значительными (IHS Markit, 2016).

Другие быстрорастущие рынки включают сложные эфиры пропионата для растворителей, такие как н-бутилпропионат и пентил; Эти сложные эфиры все чаще используются в качестве заменителей растворителей, включенных в список опасных загрязнителей воздуха..

Источник

ПРИМЕНЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ДРУГИМИ ХИМИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота.

Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов.

Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека.

Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных.

В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма.

Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

СВОЙСТВА КИСЛОТЫ

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства.

Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов.

Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс.

Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ДРУГИМИ ХИМИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия.

Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

ВРЕД ОТ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть.

Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается.

В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму

При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Источник

Пропановая кислота

Пропановая кислота

Пропионовая кислота
Общие
Систематическое наименование	Пропионовая кислота
Химическая формула	CH3CH2COOH
Молярная масса	74,08 г/моль
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Термические свойства
Температура плавления	-21 °C
Температура кипения	141 °C
Температура вспышки	54 °C
Химические свойства
pKa	4,88
Структура
Дипольный момент	0,63 Дебай
Классификация
номер CAS	79-09-4
RTECS	UE5950000

Пропионовая кислота (пропановая кислота, метилуксуcная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH₂)_nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот.

Содержание

Физические и химические свойства

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и тоже вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Источник

Карбоновые кислоты

Классификация карбоновых кислот

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Ангидриды

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Пропан: способы получения и химические свойства

Пропан C₃H₈ – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пропана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение пропана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Изомерия пропана

Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства пропана

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.