Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.
Структурная формула альдегидов:
Структурная формула кетонов:
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали– это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.
Альдегид → карбоновая кислота
Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:
Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)
Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
Упрощенный вариант реакции:
2.3. Жесткое окисление
При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).
Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.
Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
Карбонильное соединение/ Окислитель
KMnO4, кислая среда
KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О
CO2
K2CO3
Альдегид R-СНО
R-COOH
R-COOK
Кетон
R-COOH/ СО2
R-COOK/ K2СО3
2.4. Горение карбонильных соединений
При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания метаналя:
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.
Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.
4. Конденсация с фенолами
Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:
Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.
Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).
5. Полимеризация альдегидов
Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.
Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:
Формальдегид – это альдегид муравьиной кислоты, алифатический альдегид. Метаналь и Формальдегид являются синонимами, это одно и то же вещество.
Как пахнет данное химическое соединение? Вещество имеет острый, резкий специфический запах. Структурная формула Формальдегида (рацемическая) – HCHO. Подробнее структура и пространственное строение молекулы представлено на фото Формальдегида в Википедии.
В промышленности наибольшее распространена реакция производства Формальдегида путем его получения из метанола. Окисление происходит в присутствии серебряного катализатора, при температуре 650 градусов Цельсия и нормальном атмосферном давлении. Таким способом получают порядка 80% данного химического соединения.
Также существует метод, основанный на использовании железно-молибденового катализатора, при этом реакция протекает при температуре 300 градусов Цельсия. При таком химическом процессе степень превращения исходных реагентов достигает 99%.
Формальдегид, как получить из метана?
Промышленное производство вещества также осуществляется с помощью окисления метана. Реакция происходит при температуре 450 градусов и давлении 2 МПа, в присутствии фосфата алюминия.
Химические свойства
Вследствие низкой электронной плотности Формальдегид реагирует со слабыми нуклеофилами, вступает практически во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. Формальдегид не реагирует с простыми эфирами.
Вещество вступает в реакции окисления с перманганатом калия, Си(ОН)2и гидроксиддиамином серебра. Химическое соединение также реагирует с фенолом, в результат чего образуются фенолформальдегидные смолы и вода.
Формальдегид взаимодействует с азотной кислотой. Данную реакцию применяют для денитрации минерализатов, в результате чего выделяется азот, оксид азота 2,вода и СО2.
Качественная реакция на Формальдегид
Для того чтобы обнаружить данное вещество применяют реакцию с хромотроповой кислотой (появляется фиолетовая окраска), резорцином, фуксинсернистой кислотой (раствор становится, синим или сине-фиолетовым) или р-ом кодеинав серной кислоте.
Класс опасности Формальдегида. Чем он опасен?
Формалин относят ко второму классу опасности (взрывоопасное), средство самовоспламеняется при 435 градусах Цельсия. При попадании р-ра внутрь, он оказывает неблагоприятное влияние на человека, его репродуктивные органы, глаза, дыхательные пути, оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Отрицательное влияние на здоровье человека чаще всего проявляется симптомами острого отравления. Прием 60-100 мл средства может оказаться смертельным. При вдыхании паров формалина развиваются: конъюнктивит, острый бронхит, отек легких, ощущение страха, судороги, головокружение, тошнота, шаткость походки. Симптомы отравления веществом, если оно проникло в ЖКТ: тошнота, дискомфорт в области желудка и пищевода, кровавая рвота, диарея, анурия и нефрит, отек гортани и даже рефлекторная остановка дыхания.
В косметике и медицинских препаратах допускается содержание Формальдегида (от 0,1 до 0,5 %). Его используют в качестве консерванта и антисептического компонента. Вещество нельзя применять для консервации продуктов в аэрозольной упаковке, различных спреев. Вред Формальдегида в лаке для ногтей несколько преувеличен. Хотя он и накапливается в ногтевой пластине, и вдыхание его паров может со временем негативно отразиться на здоровье, при соблюдении мер безопасности серьезного вреда данный компонент не приносит. Формалин может содержаться в составах для кератинового выпрямления волос. В более дорогой косметике процент содержания токсичных веществ сводится к нулю.
Как вывести из организма Формальдегид?
При отравлении данным химическим соединением может потребоваться промывание желудка 3% раствором уксуснокислого аммония, ацетата хлорида, приемактивированного угля или солевого слабительного, очистительные клизмы, можно выпить молока, щелочную жидкость, сырые яйца. Места поражения и слизистые можно промыть мыльным раствором. Также необходимо обеспечить нормальное дыхание, работу сердечно-сосудистой системы, почек и печени.
Данное химическое соединение также содержится в древесных плитах ДСП (формальдегидные смолы). Существует допустимый класс эмиссии – количество вредного вещ-ва, которое со временем начинает выделяться из плиты. Класс эмиссии Формальдегида Е1 – это когда в 100 граммах ДСП содержится не более 10 мг свободного компонента.
Фармакологическое действие
Антисептическое, дезодорирующее.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Что такое Формальдегид и как он воздействует на организм? Данное химическое соединение угнетает секрецию потовых желез, дезинфицирует, угнетает жизнедеятельность болезнетворных бактерий. Средство оактвино по отношению к грамположительными грамотрицательным бактериям, плесневым и дрожжеподобным грибам.
При местном использовании вещество не проникает в кровь и не оказывает системного воздействия на организм.
Показания к применению
Применение Формальдегида в медицине:
Также лекарственное средство используется для обработки обуви и одежды.
Противопоказания
Средство противопоказано при наличии реакций гиперчувствительности к активному веществу и при воспалительных заболеваниях кожного покрова.
Побочные действия
Применение лекарства может вызвать сухость и шелушение кожи, зуд и покраснения в месте нанесения. Иногда развиваются местные аллергические реакции.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Раствор Формальдегида используют исключительно наружно.
Вещество наносят на сухие участки с повышенной потливостью после душа. Обрабатывать поверхность необходимо осторожно, используя минимальное количество вещества. На подошвы и межпальцевые области средство наносят на 30-40 минут, на чувствительную кожу ладоней и подмышечных впадин – на 20 минут.
Лекарство нельзя использовать в течение суток после бритья. Одна процедура снижает потливость кожи на 7-12 дней. Если этого недостаточно, то процедуру повторяют несколько дней подряд.
Передозировка
При частом и обильном использовании раствора или геля кожа может стать сухой и начать шелушиться.
Взаимодействие
Лекарственное взаимодействие не установлено.
Условия продажи
Рецепт не требуется.
Условия хранения
В зависимости от лекарственной формы вещество хранят при температурах не превышающих 25 и не ниже 15 градусов Цельсия. Средство необходимо беречь от воздействия прямых солнечных лучей и детей.
Срок годности
Особые указания
Раствор нельзя наносить на лицо, глаза и слизистые оболочки.
Из предложенного перечня выберите два сложных вещества, в молекулах которых имеется -связь.
5) оксид углерода (II)
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
Из перечисленных веществ -связь есть в молекулах азота, метаналя и оксида углерода (II).
Но азот не является сложным веществом.
В молекуле азота есть тройная связь, которая состоит из одной сигма- и двух пи-связей => в молекуле азота есть пи-связь
Теперь внимательно прочитайте само задание и пояснение к нему
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми реагируют и этанол, и фенол.
1) гидроксид алюминия
Запишите номера выбранных соединений.
Этанол реагирует с:
Также эти вещества способны реагировать с фенолом.
Установите соответствие между названием соединения и его функциональной группой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
Б) бутановая кислота
1) карбоксильная группа
4) альдегидная группа
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Диметиламин — амин — содержит аминогруппу: А—3.
Бутановая кислота — карбоновая кислота — содержит карбоксильную группу Б—1.
Метаналь — альдегид — содержит альдегидную группу В—4.
Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
A) Метаналь — альдегид — 2.
Б) Глицерин — трехатомный спирт — 3.
B) Глицин (аминоуксусная кислота) — аминокислота — 4.
Установите соответствие между названием вещества и гомологическим рядом (классом соединений), которому это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Принадлежность к классам органических соединений чаще всего обозначается определенным суффиксом в названии вещества:
Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Б) муравьиная кислота
2) карбоновые кислоты
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А) Метаналь — альдегид (1).
Б) Муравьиная кислота — карбоновая кислота (2).
В) Бутанол-1 — спирт (3).
Различить растворы метанола и метаналя можно с помощью вещества, формула которого
1)
2)
3)
4)
Альдегиды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, а спирты нет.
Уксусная кислота даст сложный эфир с метанолом, а с метаналем не реагирует. Таким образом, можно будет различить по появлению фруктового запаха. Значит два ответа правильных
С помощью только уксусной кислоты различить метанол и метаналь не удастся. Без катализатора реакция между этанолом и уксусной кислотой не пойдет
Верны ли следующие суждения о свойствах указанных кислородсодержащих органических соединений?
А. Метаналь взаимодействует с гидроксидом меди(II).
Б. Муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала».
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Альдегиды реагируют с гидроксидом меди(II) (реакция медного зеркала), а муравьиная кислота способна проявлять свойства альдегида, в частности, она вступает в реакцию «серебряного зеркала».
С бромной водой взаимодействует
4) муравьиная кислота
5) бензойная кислота
Альдегиды окисляются бромной водой, также с ней будут реагировать активные производные бензола, например, 1,2-дигидроксибензол, а бензойная кислота реагировать не будет.
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) и
Б) и
В) и
Г) и
5) диметиловый эфир
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А) При сплавлении солей карбоновых кислот и щелочей (декарбоксилирование) получаются карбонаты и алканы:
.
Таким образом букве А соответствует цифра 4 (метан).
Б) При взаимодействии карбоновых кислот и спиртов (этерификация) получаются сложные эфиры:
.
Таким образом букве Б соответствует цифра 2 (метилацетат).
В) При взаимодействии спирта и щелочного металла получаются соли (алкоголяты) и водород:
.
Таким образом букве В соответствует цифра 3 (метилат калия).
Г) При воздействии концентрированной серной кислоты на спирты могут получаться разные продукты ( в зависимости от условий реакции): алкены, простые эфиры, сложные эфиры спирта и серной кислоты. Алкенов и сернокислого эфира в вариантах ответа нет, поэтому
.
Таким образом букве Г соответствует цифра 5 (диметиловый эфир).