с чем реагирует этилацетат
не могу найти химические свойства этилацетата с формулами. помогите, пожалуйста!
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-CH2-CH3 — бесцветная летучая жидкость с запахом, похожим на ацетон, но менее едким.
Получение
Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.
Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира [2]
2CH3COOC2H5 + Na → CH3COCH2COOC2H5 + CH3CO2Na
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-CH2-CH3 — бесцветная летучая жидкость с запахом, похожим на ацетон, но менее едким.
Получение
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира [2]
2CH3COOC2H5 + Na → CH3COCH2COOC2H5 + CH3CO2Na
Этилацетат
| Этилацетат | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C4H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 88,11 г/моль |
| Плотность | 0,902 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -84 °C |
| Температура кипения | 77 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3720 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 141-78-6 |
| SMILES | CCOC(C)=O |
Содержание
Получение
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Физические свойства
Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n 20 4 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [1]
Применение
Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.
Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.
Лабораторное применение
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира [2]
Очистка и сушка
Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.
Безопасность
Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).
Безопасность при транспортировке. В соответстви с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Этилацетат» в других словарях:
этилацетат — этилацетат … Орфографический словарь-справочник
этилацетат — сущ., кол во синонимов: 1 • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
этилацетат — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN ethyl acetate … Справочник технического переводчика
ЭТИЛАЦЕТАТ — (этиловый эфир уксусной кислоты) (СН3СООС2Н5) бесцветная летучая жидкость с освежающим запахом, t =84°С, tкип = 77,1°С, плохо растворяется в воде и хорошо в органических растворителях. Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, искусственной… … Большая политехническая энциклопедия
этилацетат — (уксусноэтиловый эфир), СН3СООС2Н5, бесцветная жидкость, tкип 77,1°C. Растворитель, компонент пищевых эссенций, отдушка для мыла. * * * ЭТИЛАЦЕТАТ ЭТИЛАЦЕТАТ (уксусноэтиловый эфир), СН3СООС2Н5, бесцветная жидкость, tкип 77,1 °С. Растворитель,… … Энциклопедический словарь
этилацетат — etilacetatas statusas T sritis chemija formulė CH₃COOC₂H₅ atitikmenys: angl. ethyl acetate rus. этилацетат ryšiai: sinonimas – etiletanoatas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Этилацетат — уксусноэтиловый эфир CH3COOC2H5, бесцветная легколетучая жидкость с приятным фруктовым запахом; tkип 77,1°С, tпл 82,4 °С, плотность 0,900 г/см3 (20°С); мало растворим в воде, хорошо в спирте, эфире, хлороформе и др. Горит; пределы… … Большая советская энциклопедия
ЭТИЛАЦЕТАТ — (этиловый эфир уксусной к ты) CH3COOC2H5; мол. м. 88,11; бесцв. жидкость с приятным запахом; т. пл. 84 … Химическая энциклопедия
ЭТИЛАЦЕТАТ — уксусноэтиловый эфир, CH3COOC2H6 бесцветная легколетучая жидкость с приятным фруктовым запахом; tnл 77,1 °С. Растворитель эфиров целлюлозы, синтетич. смол, хлор каучука, жиров, восков. компонент фруктовых эссенций, душистое в во в парфюмерии … Большой энциклопедический политехнический словарь
Этилацетат
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−COO−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.
Содержание
Получение
Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Физические свойства
Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).
Применение
Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.
Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.
Лабораторное применение
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.
Используется для получения ацетоуксусного эфира:
Очистка и сушка
Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.
Охрана труда
Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м 3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м 3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.
Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).
Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.
Этилацетат
Этилацетат — органическое соединение ряда эфиров. Имеет химический состав CH 3 COOC 2 H 5 и условно рассматривается как продукт взаимодействия этанола и уксусной кислоты. При обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость с приятным, фруктовым запахом. Хорошо растворяется в воде, неограниченно смешивается с этанолом.
Широко применяется как растворитель в производств покрытий, адгезивов, лекарственных средств, а также как экстрагент в пищевой промышленности.
Физические свойства
Этилацетат собой бесцветную жидкость с фруктовым запахом. Он образует азеотропную смесь с водой, кипит при 70,38 ° C и содержит 8,47% воды и 91,53% эфира. Выделение этилацетата с водно-этанольного раствора происходит в виде азеотропной смеси эфир-спирт-вода, кипит при 70,2 ° C и содержит 9,0% воды, 8,4% этанола и 82,6% эфира.
| 0 ° C | 10 ° C | 20 ° C | 30 ° C | 40 ° C | 50 ° C | 60 ° C | 70 ° C | 80 ° C | 90 ° C | 100 ° C |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 0,9245 | 0,9126 | 0,9006 | 0,8884 | 0,8759 | 0,8632 | 0,8503 | 0,8370 | 0,8234 | 0,8095 | 0,7952 |
| 0 ° C | 25 ° C | 50 ° C | 75 ° C |
|---|---|---|---|
| 0,578 | 0,423 | 0,325 | 0,259 |
Получение
Основным применяемым методом для синтеза этилацетата является взаимодействие уксусной кислоты и этанола (этерификация):
Выделение эфира из реакционной смеси происходит в виде азеотропной смеси эфир-спирт-вода. После декантации и очистки конечный выход продукта составляет 95%.
Уксусная кислота является сравнительно слабым ацилюючим агентом, поэтому для увеличения эффективности синтеза применяют хлороангидрид кислоты:
Дня связывания образованного хлороводорода в реакционную смесь добавляют третичный амин (например, пиридин).
Другим способом является реакция Тищенко с участием этаналя:
Взаимодействие проходит в неводной среде при низкой температуре (0-5 ° C) и в присутствии катализатора, например, алкоксиды алюминия Al (OR) 3 или титана Ti (OR) 4 (R — алкильный заместитель).
Химические свойства
Этилацетат подвергается гидролизу, образуя уксусную кислоту и этанол. Распад эфира ускоряется в присутствии кислот или оснований:
Как типичный эфир, этилацетат может реагировать с реактивами Гриньяра с образованием третичных спиртов:
Под действием сильных восстановителей, таких как борогидрид или алюмогидрида щелочных металлов, эфир восстанавливается до первоначального спирта:
Применение
Этилацетат является распространенным растворителем в изготовлении покрытий, адгезивных материалов, чернил, косметики, фармацевтических препаратов. При производстве кофе без кофеина его применяют как экстрагент.
Видео по теме
Этилацетат (уксусный эфир) — растворитель и не только
Этилацетат — органическое соединение, 
этиловый эфир уксусной кислоты. В литературе может называться уксусноэтиловым эфиром, уксусным эфиром, этиловым эфиром этановой кислоты. Формула C4H8O2 или, в структурном виде, CH3-COO-CH2-CH3.
Получить реактив можно многими способами. Массово, для промышленности его получают в результате органического синтеза:
• методом перегонки смеси, состоящей из этанола C2H5OH, уксусной CH3COOH и серной H2SO4 кислот;
• из кетена (карбометилена) и этанола;
• из этилового спирта и уксусной кислоты;
• из уксусного альдегида CH3CHO в присутствии алкоголята алюминия (катализатор).
В лабораториях этилацетат получают взаимодействием этанола с хлористым ацетилом CH3COCl или уксусным ангидридом C4H6O3.
 | | |
| Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат), фасовка 9 кг | Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат), фасовка 18 кг | Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат), фасовка 0,9 кг |
Свойства
Уксусноэтиловый эфир представляет собой летучую подвижную прозрачную жидкость. Запах резкий, но вполне терпимый, сладковатый, напоминает одновременно запах фруктов и запах ацетона. Вещество водорастворимо, легко смешивается с этиловым, метиловым, изопропиловым спиртами, бензолом, толуолом, циклогексаном, хлороформом, диэтиловым эфиром, метилтрихлоридом и другими орг. растворителями. Умеренно токсично. Горит, может самовоспламеняться, смесь с воздухом взрывоопасна.
Меры предосторожности
Этилацетат относится к 3-му классу опасности (малоопасное вещество), но легко воспламеняется, образует взрывоопасную смесь с воздухом. Высококонцентрированные пары вызывают раздражение слизистых глаз и органов дыхания, сонливость, головокружение. Контакт жидкости с кожей может привести к раздражениям, повышенной сухости, вплоть до трещин, экзем, дерматитов. Поэтому при любой работе с реактивом следует использовать защитные перчатки.
Уксусный эфир хранят в герметично закрывающихся металлических емкостях, в предназначенных для хранения пожароопасных веществ помещениях, вдали от источников огня.
Применение
Производство этилацетата относится к многотоннажному, его выпускают миллионами тонн в год. Химический реактив малотоксичен, отличается терпимым запахом и невысокой стоимостью, поэтому он часто используется:
• в качестве растворителя целлюлозы, ацетил-, нитроцеллюлозы, полиуретана, восков, жиров, нитратов, смоляных масляных, кремнийорганических, нитроглифталевых, перхлорвиниловых, полиэфирных, эпоксидных красок, лаков, эмалей;
• как растворитель пигментов и пленкообразователей в лакокрасочной индустрии; чернил для печатных машин;
• для очистки и обезжиривания печатных плат и других поверхностей в радиоэлектронике; для обезжиривания тонких листов алюминия и алюминиевой фольги;
• как растворитель при изготовлении искусственной кожи;
• в химпроме в синтезе этилового эфира ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусного эфира); в производстве сложносоставных клеев;
• как пищевая добавка Е1504 — на ее основе делают фруктовые эссенции; добавляют в кондитерские изделия, охлаждающие напитки, ликеры, в водки для смягчения вкуса и запаха спирта; применяют для экстракции кофеина из кофе;
• в фармацевтике в процессе производства некоторых лекарственных средств, например, гидрокортизона, метоксазола, рифампицина;
• в энтомологии входит в состав ядов для насекомых, предназначенных для дальнейшего препарирования;
• в лабораторной практике как растворитель для 
проведения экстракций, в колоночной и тонкослойной хроматографии, иногда в качестве растворителя в химических реакциях;
• для приготовления чернил для нанесения трафаретных надписей и рисунков на гибкие упаковки;
• для придания взрывчатым веществам консистенции желе;
• в косметической отрасли как ингредиент жидкостей для снятия лака;
• для изготовления изделий из резины, целлофана, фото- и кинопленок.