Аланин (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.
Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.
Содержание
Химические свойства
Синтез
Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила [1] :
В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты [2] :
См. также
Примечания
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Аланин» в других словарях:
АЛАНИН — Аланин … Энциклопедия Кольера
АЛАНИН — алифатическая аминокислота, a аланин, CH3CH2(NH)2COOH, входит в состав многих белков, b аланин, Н2NCH2CH2COOH, в состав ряда биологически активных соединений (кофермент аланин, пантотеновая кислота и др.) … Большой Энциклопедический словарь
АЛАНИН — (CH3C(NH2)COOH), бесцветная, растворимая АМИНОКИСЛОТА, широко распространенная в составе БЕЛКОВ, например, получаемых из шелка … Научно-технический энциклопедический словарь
АЛАНИН — аминопропионовая к та. В природе широко распространены два изомера. L ce A. заменимая аминокислота. Входит в состав разл. белков (в фиброине шёлка до 40% ), содержится в свободном состоянии в плазме крови. В составе муреина бактериальных… … Биологический энциклопедический словарь
АЛАНИН — Органическое соединение в продуктах разложения белковых веществ, иначе называемое амидопропионовая кислота. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка
аланин — сущ., кол во синонимов: 1 • аминокислота (36) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
аланин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN alanine … Справочник технического переводчика
Аланин — * аланін * alanine аминопропионовая кислота, аминокислота ( А. заменимая, А. незаменимая аминокислота). Особенно много А. в фибрине шелка (до 40%). Кодоны А. ГЦУ (, ГЦЦ (), ГЦА (), ГЦГ (). Одна из 20 аминокислот, входящих в состав белка: СН3 СН… … Генетика. Энциклопедический словарь
аланин — алифатическая аминокислота. α аланин, CH3CH(NH2)COOH, входит в состав многих белков, β аланин, H2NCH2CH2COOH, в состав ряда биологически активных соединений (кофермент аланина, пантотеновая кислота и др.). * * * АЛАНИН АЛАНИН, алифатическая… … Энциклопедический словарь
аланин — (син. l аланин) l аминопропионовая кислота, заменимая аминокислота; входит в состав белков организма … Большой медицинский словарь
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые реагируют с аланином, но не вступают в реакцию с анилином.
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
аминокислота, и отличается от анилина, являющегося амином, наличием карбоксильной группы. Поэтому аланин будет реагировать (в отличие от анилина) с гидроксидом меди(II) и гидроксидом калия с образованием соответствующих солей.
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аланин.
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Аланин — аминокислота, поэтому может реагировать с основным гидроксидом бария, соляной кислотой.
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аланин.
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Аланин — аминокислота, поэтому может реагировать с кислотами, а также возможна реакция поликонденсации с другими аминокислотами.
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аланин.
1) гидроксид кальция
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Аланин — аминокислота. Как кислота может реагировать с гидроксидом кальция (1). Может образовывать пептид при реакции с другими аминокислотами, например, с глицином (3).
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аланин.
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Аланин — аминокислота, поэтому может реагировать с основным гидроксидом кальция, аминоуксусной кислотой.
А разве аминокислоты не реагируют с металлами? (В их составе есть карбкислота,проявляющая свойства неорг кислот)
Медь стоит правее водороде в электрохимическом ряду напряжения металлов, поэтому с кислотами не реагирует, как с органическими так и с неорганическими.
Установите соответствие между названием вещества и его принадлежностью к определённому (-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А) Аланин — аминокислота, вариант ответа № 1.
Б) Этин (ацетилен) — алкин, вариант ответа № 4.
В) Пропанол-2 — одноатомный спирт, вариант ответа № 3.
Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
КЛАСС (ГРУППА)ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А) Этиленгликоль — это двухатомный спирт (3).
Б) Аланин — аминокислота (2).
В) Толуол — ароматический углеводород (4).
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе дипептида
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.
Разрыв связи при гидролизе данного дипептида произойдёт по связи углерода карбонильной группы с азотом. При этом получатся молекулы аланина (2-аминопропановой кислоты) и цистеина (2-амино-3-меркаптопропановой кислоты).
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образовываться при гидролизе дипептидов.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
В результате гидролиза дипептида образуются аминокислоты, составляющие цепь пептида. Аминокислотами в данном перечне являются аланин и глицин.
Установите соответствие между формулой вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А)
Б)
В)
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А. Нитро-группа присоединена к метильному радикалу — нитрометан (1);
Б. Аминокислота аланин (3);
В. Амино-группа присоединена к метильному радикалу — метиламин (2).
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1) хлоруксусная кислота
2) 2-хлорпропионовая кислота
3) уксусная кислота
4) пропионовая кислота
5) -аминопропионовая кислота
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Аланин — это 2–аминопропановая кислота. Получить её можно из альфа-замещённой пропионовой кислоты (например, 2–хлорпропионовой), которую, в свою очередь, можно получить хлорированием в присутствии фосфора из пропионовой кислоты.
Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса/группы, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
1)
2)
3)
4)
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Аланин – одна из 20 основных аминокислот, соединенных в определенной последовательности пептидными связями в полипептидные цепи (белки). Относится к числу заменимых аминокислот, т.к. легко синтезируется в организме животных и человека из безазотистых предшественников и усвояемого азота.
Аланин входит в состав многих белков (в фиброине шелка до 40%), содержится в свободном состоянии в плазме крови.
Аланин – это органическое соединение в продуктах разложения белковых веществ, иначе называемое амидопропионовая кислота:
Аланин в живых организмах находится как в свободном состоянии, так и входит в состав белков, а также других биологически активных веществ, например, пантеоновой кислоты (витамин В3).
Аланин впервые выделен из фиброина шелка в 1888 г. Т. Вейлем, синтезирован А. Штреккером в 1850 г.
Суточная потребность организма для взрослого человека в аланине составляет 3 грамма.
Физические свойства
Аланин – представляет собой бесцветные ромбические кристаллы, температура плавления 315-316 0 С. Хорошо растворим в воде, плохо – в этаноле, не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире.
Аланин – один из источников глюкозы в организме. Синтезируется из разветвленных аминокислот (лейцин, изолейцин, валин).
Химические свойства
Аланин – типичная алифатическая α-аминокислота. Аланину свойственны все химические реакции, характерные для альфа-амино- и альфа-карбоксильных групп аминокислот (ацилирование, алкилирование, нитрование, этереификации и др.). Важнейшее свойства аминокислот – взаимодействие их между собой с образованием пептидов.
Биологическая роль
Главные биологические функции аланина – это поддержание азотистого баланса и постоянного уровня глюкозы в крови.
Аланин принимает участие в детоксикации аммиака при больших физических нагрузках.
Аланин вовлекается в углеводный обмен при снижении поступления глюкозы в организм. Аланин также переносит азот из периферийных тканей в печень для его выведения из организма. Принимает участие в детоксикации аммиака при больших физических нагрузках.
Аланин снижает риск развития камней в почках; является основой нормального обмена веществ в организме; способствует борьбе с гипокликемией и накоплению гликогена печенью и мышцами; содействует смягчению колебаний уровня глюкозы в крови между приемами пищи; предшествует образованию оксида азота, который расслабляет гладкие мышцы, в том числе коронарных сосудов, улучшает память, сперматогенез и др. функции.
Повышает уровень энергетического обмена, стимулирует иммунитет, регулирует уровень сахара в крови. Необходим для поддержания тонуса мышц и адекватной половой функции.
Значительная часть азота аминокислот переносится в печень из других органов в составе аланина. Многие органы выделяют в кровь аланин.
Аланин является важным источником энергии для мышечных тканей, головного мозга и центральной нервной системы, укрепляет иммунную систему путем выработки антител. Активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот. Аланин нормализует метаболизм углеводов.
Аланин является составной частью пантотеновой кислоты и коэнзима А. В составе фермента аланинаминотрансфераза в печени и других тканях.
Аланин – аминокислота, входящая в состав белков мышечной и нервной ткани. В свободном состоянии находится в тканях мозга. Особенно много аланина содержится в крови, оттекающей от мышц и от кишечника. Из крови аланин извлекается в основном печенью и используется для синтеза аспарагиновой кислоты.
Аланин может быть сырьем для синтеза глюкозы в организме. Это делает его важным источником энергии и регулятором уровня сахара в крови. Падение уровня сахара и недостаток углеводов в пище приводит к тому, что мышечный протеин разрушается, и печень превращает полученный аланин в глюкозу, чтобы выровнять уровень глюкозы в крови.
При интенсивной работе в течение более одного часа потребность в аланине возрастает, поскольку истощение запасов гликогена в организме приводит к расходу этой аминокислоты для их пополнения.
При катаболизме аланин служит переносчиком азота из мышц в печень (для синтеза мочевины).
Аланин способствует формированию сильной и здоровой мускулатуры.
Основной пищевой источник аланина- мясной бульон, белки животного и растительного происхождения.
С избыточным уровнем аланина и пониженным уровнем тирозина и фенилаланина развивается синдром хронической усталости.
Недостаток его приводит к повышению потребности в разветвленных аминокислотах.
Области применения аланина:
доброкачественная гиперплазия предстательной железы, поддержание концентрации сахара в крови, источник энергии, гипертоническая болезнь.
В медицине аланин используется как аминокислота для парентерального питания.
В мужском организме аланин содержится в железистой ткани и в секрете предстательной железы. По этой причине распространена точка зрения, что ежедневный прием аланина в виде пищевой добавки помогает предотвратить развитие доброкачественной гиперплазии предстательной железы, или аденомы простаты.
БАДы
Простакс
Натуральный комплекс растительного происхождения, компоненты которого благотворно влияют на состояние предстательной железы и мужскую репродуктивную систему в целом, подобраны с учетом биологической совместимости и физиологических процессов мужского организма, служат для профилактики развития аденомы простаты, способствуют нормализации работы мочевыделительной системы.
Простакс поддерживает полноценную репродуктивную функцию мужчин, в том числе сперматогенез, а также нормальную работу мочевыделительной системы. Способствует восстановлению клеточных структур железистой ткани, поддерживает баланс мужских половых гормонов. Повышает защитные силы организма, иммунитет, работоспособность.
При гипертонии аланин в сочетании с глицином и аргинином позволяет уменьшить атеросклеротические изменения в сосудах.
В бодибилдинге принято принимать аланин в дозировке 250-500 миллиграмм непосредственно перед тренировкой. Прием аланина в виде раствора позволяет организму усваивать его практически мгновенно, что дает дополнительные преимущества во время тренировок и при наборе мышечной массы.
Аланин – аминокислота используемая в качестве «стройматериала» для карнозина, который, согласно исследованиям, может повышать выносливость и предотвращать быстрое старение.
Запасы аминокислоты организм пополняет преимущественно из домашней птицы, говядины, свинины и рыбы. Но пища не единственный источник этого вещества, так как организм способен самостоятельно его синтезировать. Аптечный аналог аланина, как правило, считается безопасным для людей. Едва ли не единственный побочный эффект – покалывание кожи после приема больших доз препарата.
Аланин и карнозин
В составе белка аланин впервые обнаружил в 1888 году австрийский ученый Т. Вейл, при изучении продуктов гидролиза фиброина шелка.
В человеческом организме аланин синтезируется в мышечных тканях из молочной кислоты, которая считается наиболее важным веществом для метаболизма аминокислот. Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозоаланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени. В результате он становится важным компонентом в процессе производства глюкозы и регулирования уровня сахаров в крови. Благодаря этому аланин часто используют как средство для предотвращения гипогликемии и стимулирования быстрого высвобождения глюкозы в кровоток. Аланин способен превращаться в глюкозу, но, если возникнет необходимость, возможна и реакция реверса.
Аланин известен также как структурный компонент карнозина, основные запасы которого концентрируются преимущественно в скелетных мышцах, частично – в клетках головного мозга и сердца. По своей структуре карнозин представляет собой дипептид – две аминокислоты (аланин и гистидин) связанные между собой. В разной концентрации он присутствует практически во всех клетках организма.
Одна из функций карнозина – поддержание кислотно-щелочного равновесия в организме. Но, помимо этого, он обладает нейропротекторными (важны для лечения аутизма), антивозрастными, антиоксидантными свойствами. Защищает от свободных радикалов и кислот, а также предотвращает избыточное накопление ионов металлов, которые могут повредить клетки. Также карнозин может повышать чувствительность мышц к кальцию и усиливать их устойчивость к тяжелым физическим нагрузкам. Кроме того, дипептид способен избавлять от раздражительности и нервозности, ослаблять головные боли.
С возрастом уровень вещества в организме уменьшается, причем у вегетарианцев этот процесс протекает более быстро. Дефицит карнозина легко устраняется богатым на белковую пищу рационом.
Роль в организме
В организме человека представлены две формы аланина. Альфа-аланин – это структурная составляющая протеинов, в то время как вещество бета-формы является частью пантотеновой кислоты и других биологических соединений.
Помимо этого, аланин является важной составной питательного рациона пожилых людей, так как позволяет им оставаться более активными, придает сил. Но и на этом послужной список аланина не заканчивается.
Иммунитет и почки
Другие важные задачи этой аминокислоты – поддержка иммунной системы и профилактика образования камней в почках, обеспечивает нейтрализацию нерастворимых соединений.
Предстательная железа
Исследования показали, что секреторная жидкость простаты содержит высокую концентрацию аланина, предотвращая развитие гиперплазии предстательной железы (симптомы: сильная боль и затрудненное мочеиспускание). Эта неприятность, как правило, возникает на фоне дефицита аминокислоты. Кроме этого, аланин уменьшает отеки предстательной железы, и даже является частью терапии при лечении рака простаты.
Влияние на женский организм
Предварительные исследования показали, что эта аминокислота является действенным средством для предотвращения приливов у женщин в период менопаузы. Однако данное свойство аланина требует дополнительных исследований.
Повышение работоспособности
Некоторые исследования показывают, что прием аланина повышает работоспособность и физическую выносливость организма, особенно во время активных силовых тренировок. Свойства этой аминокислоты помогают также «отсрочить» мышечную усталость у пожилых людей.
Спорт
С повышением концентрации карнозина в организме повышается и физическая выносливость мышц во время тренировок.
Но каким образом это вещество влияет на уровень стойкости? Оказывается, карнозин способен «притуплять» побочный эффекты от интенсивных физических нагрузок и поддерживать хорошее самочувствие. Благодаря аланину повышается толерантность организма к силовому напряжению. Это позволяет тренироваться дольше и выполнять более сложные упражнения, в частности с отягощением. Также есть свидетельства, что эта аминокислота способна повысить и аэробную выносливость, что помогает велосипедистам и бегунам улучшать свои показатели.
Аланин для мышц
Аланин является важным компонентом в процессе биосинтеза белка. Мышечный протеин примерно на 6 процентов состоит из аланина и именно в мышцах синтезируется почти 30 процентов от общего количества аминокислоты, содержащейся в организме.
С другой стороны, микс из аланина, креатина, аргинина, кетоизокапроата и лейцина может значительно увеличить объемы сухой мышечной массы у мужчин, которая также повышается пропорционально росту концентрации карнозина. Считается, что употребление 3,2-6,4 г аланина в день поможет быстрее нарастить сильную мускулатуру.
Для лечения некоторых болезней
Протеиногенная аминокислота аланин успешно используется для лечения некоторых заболеваний, в частности в ортомолекулярной медицине. Она способствует регуляции уровня сахара в крови, а также используется как профилактическое средство против рака простаты. Несколько исследований подтвердили, что аланин стимулирует иммунную систему, предотвращает воспаления, помогает сбалансировать и стабилизировать работу других систем, следовательно, может быть полезен в лечении вирусных заболеваний (в том числе герпеса) и иммунных нарушений (СПИД).
Также ученые подтвердили влияние аланина на способность поджелудочной железы вырабатывать инсулин. В результате аминокислоту внесли в перечень препаратов предотвращающих развитие вторичных состояний, вызванных диабетом, что позволяет улучшить качество жизни больных.
В другом исследовании показано, что аланин в сочетании с физическими упражнениями благотворно влияет на сердечно-сосудистую систему, защищает от ряда кардиологических болезней. В исследовании принимали участие свыше 400 людей. По завершении, в группе, которая ежедневно потребляла аланин, отмечали снижение липидов в кровотоке. Это открытие позволило «наделить» аланин еще одним положительным свойством – способностью снижать холестерин и предотвращать атеросклероз.
Для красоты
При сбалансированном содержании аланина поддерживается здоровое состояние волос, ногтей и кожи, так как от эта аминокислота принимает участие в функционировании практически всех органов и систем. А борющиеся с лишним весом должны знать, что это вещество, благодаря своей способности превращаться в глюкозу, способно притуплять чувство голода.
Суточная норма
Для улучшения физической работоспособности рекомендуют принимать от 3 до 4 г аланина ежедневно, стандартная суточная доза составляет 2,5-3 г вещества в сутки.
Кому больше
Как правило, спортсмены, желающие нарастить мышечную массу, употребляют значительно больше аланина. Их рацион обычно состоит из белковых продуктов, протеиновых смесей-добавок, а также из пищи с высокой концентрацией этой и других аминокислот.
Также более высокие дозы аланина необходимы людям с ослабленным иммунитетом, мочекаменной болезнью, нарушениями мозговой деятельности, диабетикам, в период депрессий и апатий, а также при возрастных изменениях, снижении либидо.
Признаки дефицита
Плохое питание, недостаточное потребление белковой пищи, а также стрессы и неблагоприятная экологическая ситуация могут привести к дефициту аланина. При недостаточности аланина развивается сонливость, недомогание, атрофия мышц, гипогликемии, нервозность, а также снижение либидо, потеря аппетита и частые вирусные болезни.
Передозировки
Частый прием высоких доз аланина может вызвать некоторые побочные эффекты. Среди наиболее распространенных – гиперемия, покраснение, легкое жжение или покалывание кожи (парестезия). Но это примечание касается только аптечного аналога аминокислоты. Вещество, полученное из продуктов питания, обычно не вызывает никаких неприятных ощущений. Побочных действий можно избежать, уменьшив суточную дозировку вещества. Аланин, как правило, считается безопасным препаратом. Однако людям с пищевыми аллергиями пополнять запасы аминокислоты надо с осторожностью.
Кроме того, о перенасыщении аланином организм сообщит синдромом хронической усталости, депрессиями, нарушениями сна, болями в мышцах и суставах, ухудшением памяти и внимательности.
Пищевые источники
Мясо является основным источником аланина.
Наиболее низкая концентрация вещества – в домашней птице, больше всего – в блюдах из говядины. Также обеспечить суточной нормой аминокислоты могут рыба, дрожжи, куропатки, конина, баранина, индейка. Неплохие источники этого питательного вещества – разные сорта сыров, яйца, кальмары. Вегетарианцы могут пополнять запасы из растительной белковой пищи. Например, из грибов, семян подсолнечника, сои или петрушки.
Аланин обладает повышенными гидрофильными свойствами, аминокислота при контакте с водой очень быстро высвобождается из продуктов. Поэтому длительное вымачивание или варка в большом количестве воды способствуют выходу аланина из продуктов.
Топ продуктов, содержащих аланин
Название продукта (100 г)
Содержание аланина (г)
Говядина
3,9
Рыба
2,6
Дрожжи
2,3
Куропатка, цыпленок
2,2
Сушеные белые грибы
1,9
Семена подсолнечника
1,8
Соя
1,7
Петрушка
1,5
Взаимодействие с другими веществами
Аланин хорошо сочетается с креатином, но не сочетается с таурином (могут конкурировать за поглощение). Взаимодействуя с другими биоактивными соединениями, участвует в синтезе карнозина, анзерина, коэнзима А, фенилаланина, пантотеновой и пировиноградной кислот.
Интересные факты
Карнозин, активный метаболит аланина, в наивысшей концентрации содержится в скелетных мышцах животных.
Но даже у представителей одного вида, его запасы могут значительно отличатся. Так, у глубоководных рыб концентрация карнозина значительно выше, чем у других видов, вероятно, обусловлено низким содержанием кислорода в глубоководье. А вот среди млекопитающих наивысшие концентрации карнозина обнаружены в скелетных мышцах лошадей, гончих собак и китов. Домашние животные содержат более низкую концентрацию карнозина, нежели их дикие сородичи.
Аланин играет существенную роль в метаболических процессах, а также в регулировании уровня сахара в кровотоке. Эта аминокислота может быть профилактическим средство развития рака поджелудочной и предстательной желез, является важной частью спортивного питания, повышает физическую выносливость и позволяет нарастить мышечную массу. Продолжаются исследования свойств аланина, возможно мы еще узнаем много интересного об этом веществе.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
-аминопропионовая кислота
— 
— 
— 
— 
Аланин – аминокислота используемая в качестве «стройматериала» для карнозина, который, согласно исследованиям, может повышать выносливость и предотвращать быстрое старение.