с чем не вступает в реакцию глюкоза

Химия. 10 класс

§ 41. Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы

В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Сначала рассмотрим реакции с участием альдегидной группы молекулы глюкозы. Поскольку альдегидная группа имеется только в линейной форме глюкозы, в уравнениях реакции будем записывать формулу глюкозы в линейной форме.

1. Присоединение водорода. Восстановление

Альдегидная группа глюкозы может присоединить молекулу водорода. Эта реакция сопровождается разрывом π-связи между атомами углерода и кислорода альдегидной группы:

Образующийся шестиатомный спирт называется сорбит. Он имеет сладкий вкус и используется в качестве заменителя сахара.

В результате присоединения водорода молекула глюкозы восстанавливается, поэтому реакцию с водородом также называют реакцией восстановления.

2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Глюкоза даёт качественную реакцию на альдегиды, восстанавливая серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). При этом альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной:

В результате реакции образуется глюконовая кислота.

3. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией как на многоатомные спирты, так и на альдегиды. Глюкоза проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов. Рассмотрим, что будет наблюдаться при взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди(II). Смешаем в пробирке растворы щёлочи и сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):

При добавлении в пробирку водного раствора глюкозы происходит растворение гидроксида меди(II) и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Такой же эффект наблюдается при действии многоатомных спиртов на свежеосаждённый гидроксид меди(II). Как и в случае многоатомных спиртов, растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с глюкозой происходит вследствие образования растворимого в воде комплексного соединения (§ 25). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.

В то же время взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II) имеет интересную особенность, которая позволяет легко отличить глюкозу от многоатомных спиртов. Нагреем содержимое пробирки на пламени спиртовки. В случае многоатомного спирта васильково-синий раствор закипит, но окраска его не изменится. Проба с глюкозой ведёт себя совершенно иначе. При нагревании в пробирке сначала образуется жёлтый осадок, который затем краснеет. Образующаяся смесь напоминает морковный сок. Уравнение протекающей реакции:

Красный осадок представляет собой оксид меди(I) Cu₂O. В данной реакции гидроксид меди(II) восстанавливается до оксида меди(I), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.

В описанном эксперименте глюкоза сначала проявляет свойства многоатомного спирта, растворяя свежеосаждённый гидроксид меди(II). При нагревании смеси происходит реакция уже с альдегидной группой глюкозы — ионы меди(II) окисляют её до карбоксильной группы.

4. Спиртовое брожение

Некоторые микроорганизмы, например дрожжи, обладают способностью преобразовывать глюкозу в этиловый спирт. Этот процесс называется спиртовым брожением глюкозы:

Молочнокислые бактерии обладают способностью преобразовывать глюкозу в молочную кислоту. Этот процесс называется молочнокислым брожением глюкозы:

Молочная кислота является замечательным природным консервантом. Она образуется при скисании молока и содержится в кисломолочных продуктах (простокваша, кефир, творог и др.) которые, в отличие от свежего молока, могут храниться достаточно долго. Наличием молочной кислоты обусловлен кислый вкус этих продуктов. Молочная кислота образуется также в процессах квашения капусты, мочения яблок, силосования зелёных кормов, она препятствует протеканию процессов гниения и позволяет сохранять продукты долгое время.

Глюкоза широко встречается в природе в составе многих овощей и фруктов. Особенно много её в винограде, поэтому глюкозу часто называют виноградным сахаром.

Глюкоза используется в медицине как лекарственный препарат, в частности при ослаблении и интоксикации организма.

В природе глюкоза образуется в зелёных растениях в процессе фотосинтеза:

В промышленности глюкозу получают из целлюлозы и крахмала, подробнее об этом — в следующих параграфах.

В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Глюкоза даёт качественную реакцию на многоатомные спирты — образование раствора васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).

Глюкоза даёт качественные реакции на альдегидную группу, окисляясь до глюконовой кислоты при нагревании с гидроксидом меди(II) или аммиачным раствором оксида серебра.

Как и альдегиды, глюкоза присоединяет водород. При этом происходит восстановление глюкозы и образуется шестиатомный спирт сорбит.

Под действием бактерий глюкоза подвергается спиртовому брожению с образованием этанола и молочнокислому брожению с образованием молочной кислоты.

Источник

С чем не вступает в реакцию глюкоза

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Специфические свойства

1. Брожение (ферментация) моносахаридов

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1) Спиртовое брожение

2) Молочнокислое брожение

(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).

3) Маслянокислое брожение

4) Лимоннокислое брожение

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта

В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.

2. Окисление

1) Окисление бромной водой

Качественные реакции на глюкозу как альдегид!

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag₂O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)₂ приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.

2) Реакция серебряного зеркала

Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»

3) Окисление гидроксидом меди (II)

В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.

Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)

1. Взаимодействие с Cu (ОН)₂ с образованием глюконата меди (II)

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:

Реакция происходит в присутствии Ag₂O для связывания выделяющегося при реакции НI.

3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.

Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Реакции с участием полуацетального гидроксила

1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов

Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.

В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

Гликозиды построены по типу простых эфиров.

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.

Реакции окисления

Более сильный окислитель – азотная кислота НNO₃ – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:

В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН₂ОН окисляются до карбоксильных – СООН.

Видеоопыт «Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого»

Источник

С чем не вступает в реакцию глюкоза

7. Углеводы

– важный класс бифункциональных органических соединений, состав которых обычно выражается общей формулой `»C»_m(«H»_2″O»)_n(m,n>=3)`. В зависимости от строения углеводы подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды – это углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.

Олигосахариды – продукты конденсации двух или нескольких моносахаридов.

Полисахариды – природные высокомолекулярные вещества, образованные большим числом молекул моносахаридов.

Моносахариды

В молекулах моносахаридов может содержаться от трёх до шести атомов углерода. Моносахариды содержат функциональные группы: – `»OH»` и `>»C»=»O»`. Среди них есть альдегидоспирты (альдозы) и кетоноспирты (кетозы).

Простейший моносахарид – глицериновый альдегид:

Остальные моносахариды по числу атомов углерода подразделяют не тетрозы `(«C»_4″H»_8″O»_4)`, пентозы `(«C»_5″H»_(10)»O»_5)` и гексозы `(«C»_6″H»_(12)»O»_6)`. Ниже представлены примеры пентоз и гексоз:

Молекулы моносахаридов могут существовать не только в линейной (открытой), но и в циклической форме. Линейные молекулы вследствие вращения групп атомов вокруг простых связей `»C»-«C»` могут быть изогнуты в пространстве таким образом, что гидроксильная группа сблизится с атомом кислорода карбонильной группы, находящейся на противоположном конце молекулы. На предложенном рисунке изображены изогнутая открытая форма глюкозы и фруктозы:

Функциональные группы – спиртовая и карбонильная – взаимодействуют между собой: атом водорода `»OH»` – группы присоединяется к кислороду карбонила, а между первым атомом углерода `»C»(1)` (при циклизации глюкозы) и вторым `»C»(2)` (для фруктозы) и атомом кислорода образуется связь. Возникающая новая форма молекулы – шестичленный кислородсодержащий цикл (для глюкозы) и пятичленный (для фруктозы) – не содержит альдегидную группу. Образовавшуюся гидроксильную группу, связанную с атомом углерода называют гликозидным гидроксилом (помечен звёздочкой):

В кристаллическом состоянии моносахариды находятся только в циклической форме (`α` или `β`), в водных растворах существует равновесие, которое сдвинуто в сторону циклических форм:

Шестичленные циклы называются пиранозными, а пятичленные – фуранозными. Ниже представлен фуранозный цикл для `β`-рибозы (в данном случае гликозидный гидроксил и группа `»CH»_2″OH»` при `»C»(4)` находятся по одну сторону от плоскости кольца):

Глюкоза, фруктоза и рибоза – белые кристаллические вещества, обладающие сладким вкусом, хорошо растворимые в воде.

Углеводы являются очень распространёнными природными соединениями, входят в состав растений и живых организмов. В растениях они образуются в результате фотосинтеза: `n»CO»_2+m»H»_2″O»->»C»_n(«H»_2″O»)_m+n»O»_2`.

Реакции с участием альдегидной группы

1. Глюкоза как альдегид обладает восстановительными свойствами и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), окисляясь при этом в соль глюконовой кислоты:

2. Аналогично протекает окисление глюкозы свежеприготовленным гидроксидом меди (II) при нагревании до глюконовой кислоты:

3. Глюкоза окисляется бромной водой до глюконовой кислоты:

4. Под действием водорода в присутствии катализатора альдегидная группа глюкозы восстанавливается в спиртовую группу, образуется шестиатомный спирт сорбит:

5. Окисление глюкозы разбавленной азотной кислотой (жёсткое окисление) приводит к образованию двухосновной глюкаровой кислоты:

Глюкоза не вступает в некоторые реакции альдегидов, например, в реакцию c `»NaHSO»_3`.

Реакции с участием гидроксильных групп

1. Образование гликозидов. При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлороводорода с участием гликозидного гидроксила образуется простой эфир – метилгликозид:

2. Образование простых и сложных эфиров. Простые эфиры образуются при взаимодействии избытка алкилгалогенидов со спиртами:

Сложные эфиры глюкозы могут быть получены при взаимодействии глюкозы с карбоновыми кислотами и их функциональными производными: ангидридами и галогенангидридами кислот. При избытке ацилирующего агента все спиртовые группы молекулы переходят в сложноэфирные:

3. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и даёт характерное синее окрашивание (качественная реакция на многоатомные спирты).

1. Спиртовое брожение под действием дрожжевых ферментов:

2. Молочнокислое брожение с образованием молочной кислоты под влиянием молочнокислых бактерий:

3. Маслянокислое брожение глюкозы приводит к образованию масляной кислоты:

Окисление глюкозы в живых системах

В живых организмах большая часть (примерно `70%`) глюкозы подвергается окислению кислородом воздуха (реакция обратна процессу фотосинтеза):

Выделяющаяся энергия используется для обеспечения процессов жизнедеятельности организма (сокращение мышц, синтез белков и т. д.).

Фруктоза обладает химическими свойствами многоатомных спиртов и кетонов. Как многоатомный спирт фруктоза даёт ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II) без нагревания (см. хим. свойства глюкозы), образует простые и сложные эфиры. При восстановлении карбонильной группы образуется шестиатомный спирт. В отличие от глюкозы фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра (не вступает в реакцию «серебряного зеркала») и бромной водой.

Поскольку рибоза является альдегидоспиртом, её химические свойства аналогичны свойствам глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов. Циклические молекулы моносахаридов соединены друг с другом простой эфирной связью. Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу `»C»_(12)»H»_(22)»O»_(11)`.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка `α`-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка `β`-фруктозы в фуранозной форме):

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому её циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза не окисляется `»Cu»(«OH»)_2` и `[«Ag»(«NH»_3)_2]»OH»`, то есть является невосстанавливающим сахаром.

В молекуле мальтозы остатки циклической глюкозы соединены между собой `1,4`-гликозидной связью, то есть в образовании связи участвуют гидроксильные группы первого углеродного атома одной молекулы (гликозидный гидроксил) и четвёртого – другой (спиртовой гидроксил):

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, поскольку один из остатков глюкозы сохранил гликозидный гидроксил.

Все перечисленные дисахариды – твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и сладкие на вкус.

Определяются их строением.

1, Все они гидролизуются в кислой среде. Так например, сахароза при нагревании в воде в присутствии минеральной кислоты образует глюкозу и фруктозу:

а мальтоза даёт только глюкозу:

2, Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза и др.) реагируют с окислителями по упрощённой схеме таким образом:

3, Сахароза реагирует с гидроксидом кальция с образованием растворимого в воде вещества – сахарата кальция.

4, Будучи многоатомным спиртом, сахароза даёт ярко-синее комплексное соединение – сахарат меди (II) при добавлении к её раствору медного купороса `(«CuSO»_4*5″H»_2″O»)`.

Полисахариды

Крахмал, а также целлюлоза относятся к третьей группе углеводов – полисахаридам. Общая формула полисахаридов `(«C»_6″H»_(10)»O»_5)_n`. Все они состоят из циклических остатков глюкозы, различным образом соединённых друг с другом.

Молекулы крахмала состоят из линейных и разветвлённых цепей, содержащих остатки `α`-глюкозы. Фрагмент линейной структуры крахмала:

Линейная полимерная молекула (амилоза) свёрнута в спираль, куда могут вовлекаться другие молекулы, например, йода. Другая фракция крахмала (амилопектин) имеет разветвлённое строение, а её макромолекулы имеют шаровидную форму.

Молекулы целлюлозы состоят из линейных цепей, содержащих остатки `β`-глюкозы:

Основное отличие между крахмалом и целлюлозой заключается в структуре их молекул. Молекулы крахмала имеют линейную и разветвлённую структуру, молекулы целлюлозы – только линейную. Этим объяснятся то, что целлюлоза является основой волокон хлопка, льна и т. д., из которых производят ткани. Целлюлоза отличается от крахмала важным структурным параметром: она построена из β-формы глюкозидных звеньев, а крахмал – из `alpha`-формы. В первом случае считают, что между глюкозными звеньями имеется β-связь, а во втором – `alpha`-связь.

Линейное строение макромолекул целлюлозы, удерживаемых относительно друг друга межмолекулярными водородными связями с участием гидроксильных групп, обеспечивает ей повышенную механическую прочность.

Крахмал представляет собой белый порошок, не растворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образует клейстер. Целлюлоза – твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

1, Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу в кислой среде при нагревании:

Целлюлоза, в отличие от крахмала, не усваивается организмом, поскольку не подвергается ферментативному гидролизу. Она гидролизуется при длительном кипячении в водных растворах сильных кислот.

2, Крахмал даёт интенсивное синее окрашивание с йодом – это качественная реакция на крахмал и на йод.

3, Целлюлоза образует сложные эфиры с азотной кислотой, уксусной кислотой или уксусным ангидридом (это более сильное этерифицирующее средство, чем уксусная кислота):

Если состав целлюлозы записать таким образом: `[«C»_6″H»_7″O»_2(«OH»)_3]_n`, выделив три гидроксильные группы, которые участвуют в образовании сложноэфирных связей, то уравнение реакции примет вид:

4, Крахмал и целлюлоза не вступают в реакцию «серебряного зеркала».

Источник