индол что это в парфюмерии

Индоль и жасмин: грязь против чистоты

Люди, знающиеся в парфюмерии, услышав о жасмине обычно ожидают в первые же минуты вместе со сказочным благоуханием этого нежного цветка уловить неприятные индольные нотки. Кто не знаком с этим определением, готовьтесь закрывать носы от одного упоминания об «индольности», ведь это понятие ассоциируется с «фекальными» запахами.

Кстати, индол содержится в эфирных маслах жасмина, цитрусовых и входит в состав каменноугольной смолы. Его часто обвиняют в том, что он придает аромату «вонючесть», но на самом деле все немного не так.

Первоначально индол происходит от английского слова «индиго» и «олеум», так как химические вещества, названные индолом, впервые были выделены при обработке красителя индиго с олеумом (нефтью), тем самым вызывая химичность индола.

Пахнет он странно, но не обязательно согласно мнению окружающих, продуктами жизнедеятельности. Органическая химия в целом не прочь называть вещи своими именами, особенно когда дело доходит до зловонных компонентов. Следовательно, мы имеем кадаверин (для определения запаха трупа), путресцин (производное аммиака, образующееся в процессе гниения), скатол (от греческого σκατ?, буквально означает дерьмо), масляную кислоту (запах прогорклого масла от греческого βο?τυρο (масло).

Но может ли запах направить нас на верное распределение ароматов из белых цветов, а именно жасмина, на естественно полученные или нет?

Короче говоря, может ли индольная составная указывать, имеем ли мы дело с натуральным ароматом жасмина? Ответ не так прост, как бы казалось.

Это правда, что настоящая жасминовая эссенция, используемая в парфюмерной промышленности, темная и наркотическая, содержит около 2,5 процента чистого индола. Это часто создает «интимный эффект», делая жасмин «сексуальнее» или «анималистичнее», как описывают духи на парфюмерных форумах.

Попробуйте Serge Lutens La Nuit, а также его Sarrasins (различное трактование интимности) или Montale Jasmine Full, и вы поймете, о чем идет речь.

В то же время не все ароматы жасмина должны быть индольными. Попробуйте безиндольные Armani Sensi и Sensi White Notes. Кроме того, почувствуйте нежность Jasmine White Moss Estee Lauder или Voile de Jasmine Bulgari. Ничего «грязного» и неприличного в них нет вообще!

Оказывается, чтобы создать легкий, невесомый жасмин без капли индольности, парфюмер имеет несколько синтетических вариантов составных. Например, соединение Hedione, полученное из абсолю жасмина, было открыто в 1959 году швейцарской парфюмерной компанией Firmenich. Гедион, имеющий цитрусовый запах с жасминовым оттенком стал настоящим прорывом в парфюмерии, поскольку он воспроизводит аромат жасмина без ненужных ноток.

Ароматы, которые содержат гедион, легко носить, и хотя они менее пьянящие, но они не ставят перед собой задачу напоминать людям об отходах жизнедеятельности.

Так что выбор между раем и адом, как говорится, за вами!

Источник

Информация

Индол™

Индол (бензопиррол) — бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин или с запахом гнилой капустной кочерыжки. Является родоначальником широкого класса природных соединений. Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина).

Индол относится к слабым кислотам. Внешне он выглядит как бесцветные кристаллы, своей формой напоминающие лепестки. Разведенный в низкой концентрации индол пахнет жасмином с примесью цитрусов, достаточно сильным, но при этом свежим и ненавязчивым. Именно такой запах у многих ассоциируется с благоухающим кустарником. Зачастую индол также отдает легкой «животной» ноткой, напоминающей секрет некоторых млекопитающих. Это вещество входит в состав эфирных масел цитрусов, жасмина и туберозы. Однако, помимо цветов и фруктов, индол также присутствует в кишечнике человека, образуясь при расщеплении триптофана гнилостными бактериями. Разведенный индол в высоких концентрациях обладает весьма отталкивающим фекальным запахом.
Индольные духи непременно нужно испытывать на себе прежде, чем приобретать флакон. При взаимодействии с кожей они могут выдать как нежный жасмин, так и весьма отвратительный запах.

Физические свойства
Внешний вид: бесцветн. листовидные кристаллы Брутто-формула (система Хилла): C8H7N Молекулярная масса (в а. е. м.): 117,15 Бесцветное кристаллическое вещество с запахом нафталина, растворимое в горячей воде; температура плавления 52 °C.Температура кипения (в °C): 254 Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: растворим (100 °C)
диэтиловый эфир: легко растворим
лигроин: растворим
этанол: легко растворим

Химические свойства
Индол — тетроэфирная кислота. При протонировании образует катион 3H-индолия (ф-ла I), который при взаимодеиствии с нейтральной молекулой индол дает димер (II). Как слабая кислота (рН 17), индол с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130 °C — N-калийиндол. Обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной к-те также идет в положение 3, в присут. CH3COONa — в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b-непредельных кетонов и нитрилов. Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких — в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н2О2, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких — и бензольное.

Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Кольцо индола — фрагмент молекул важных прир. соединений (напр., триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).
Получение :

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. циклизацией образующегося продукта. Индол и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед. (р-ция Фишера), взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. (р-ция Бишлера) и др. Ядро индола входит в состав индольных алкалоидов. Сам индол-фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в произ-ве биологически активных соед. (гормонов, галюциногенов) и лек. ср-в (напр., индопана, индометацина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке.
Применение

Индол служит исходным сырьем для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Источник